| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/18 21:45 | 28 | [239] Πάτρικ Κίπσον v Εθαν Κουίν [374] | 6-4,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/17 23:00 | 27 | [117] Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς v Πάτρικ Κίπσον [239] | 6-7,6-4,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/16 00:35 | 26 | Κεντα Μιγιοσι v Πάτρικ Κίπσον | 3-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/14 18:35 | 25 | [295] Μάρκ Γουάιτχάουζ v Πάτρικ Κίπσον [239] | 1-6,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 11/07 15:00 | 25 | [183] Ντένις Κούντλα v Πάτρικ Κίπσον [241] | 6-7,6-3,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 11/04 17:30 | 28 | [247] Μπέιμπιτ Ζουκάγιεφ v Πάτρικ Κίπσον [254] | 6-4,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 11/03 16:00 | 27 | [254] Πάτρικ Κίπσον v Μπράντον Χόλτ [285] | 6-1,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 11/01 18:20 | 26 | [180] Ντένις Κούντλα v Πάτρικ Κίπσον [254] | 1-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 10/30 19:30 | 25 | [254] Πάτρικ Κίπσον v Γκαμπριελ Ντέμπρου [322] | 6-4,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Φέιρφιλντ | 10/09 20:45 | 25 | [256] Πάτρικ Κίπσον v Αινταν Μάγιο [387] | 6-3,6-7,6-7 | |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 10/02 22:35 | 25 | [176] Αλέξις Γκαλαμό v Πάτρικ Κίπσον [249] | 7-6,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 09/27 16:10 | 25 | [249] Πάτρικ Κίπσον v Ράιαν Πένιστον [197] | 2-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 09/16 19:00 | 28 | [82] Ρίνκι Χιτζικάτα v Πάτρικ Κίπσον [271] | 6-4,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 09/15 23:00 | 27 | [271] Πάτρικ Κίπσον v Τενίς Σάντγκρεν [196] | 7-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 09/14 23:00 | 26 | [203] Άνταμ Βάλτον v Πάτρικ Κίπσον [271] | 5-7,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 09/13 16:00 | 25 | [271] Πάτρικ Κίπσον v Μίκαελ Γκέερτς [285] | 6-1,6-3 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/24 14:00 | 15 | [274] Πάτρικ Κίπσον v Σανγκ Γιουντσένγκ [160] | 4-6,6-7 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/22 17:50 | 14 | [102] Γιούριτζ Ροντιόνοβ v Πάτρικ Κίπσον [274] | 4-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 08/12 21:25 | 28 | [297] Πάτρικ Κίπσον v Νίκολας Μορένο Ντε Αλμποράν [149] | 7-6,3-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 08/11 21:30 | 27 | [297] Πάτρικ Κίπσον v Τούνγκ-Λιν Βού [205] | 6-3,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 08/10 21:45 | 26 | [206] Σεόνγκ Τσαν Χονγκ v Πάτρικ Κίπσον [297] | 4-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 08/09 00:15 | 25 | Κίγκαν Σμιθ v Πάτρικ Κίπσον | 3-6,2-6 | |
| ATP Λος Κάμπος | 07/30 01:00 | 14 | Κίγκαν Σμιθ v Πάτρικ Κίπσον | 6-3,6-7,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 07/18 16:50 | 25 | [88] Αθανάσιος Κοκκινάκης v Πάτρικ Κίπσον [275] | 6-2,6-7,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 07/17 14:00 | 19 | [275] Πάτρικ Κίπσον v Νέιθαν Πόνγουιθ [396] | 6-3,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 07/16 19:20 | 14 | [271] Πάτρικ Κίπσον v Τριστάν Μακόρμικ [495] | 7-6,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 07/01 18:00 | 29 | [372] Μπέντζαμιν Λοκ v Πάτρικ Κίπσον [330] | 3-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 06/30 18:00 | 28 | [330] Πάτρικ Κίπσον v Εντουάρντο Ριμπέιρο [344] | 6-4,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 06/29 15:00 | 27 | [330] Πάτρικ Κίπσον v Ματάϊας Σότο [292] | 6-3,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 06/28 15:00 | 26 | [330] Πάτρικ Κίπσον v Γκονζάλο Λάμα [427] | 7-6,6-1 |