| WTA Quebec City | 09/15 17:30 | 27 | [98] Άλισον Φαν Ούιτβαννκ v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [161] | 6-2,6-2 | |
| WTA Quebec City | 09/13 21:00 | 26 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Οσεάν Ντοντίν | Walkover | |
| WTA Quebec City | 09/11 17:00 | 25 | [307] Σαρλότ Ρομπιγιάρ- Μιλέτ v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [161] | 3-6,2-6 | |
| WTA Quebec City Qual | 09/10 14:00 | 46 | [161] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Βικτόρια Ροντρίγκεζ [269] | 6-4,6-2 | |
| WTA Quebec City Qual | 09/09 14:00 | 45 | [161] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Αλέξα Γκουαράσι [414] | 6-7,6-0,6-1 | |
| US Open Women Qual | 08/23 20:55 | 44 | [159] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Κλερ Λιού [293] | 1-6,2-6 | |
| WTA Cincinnati Qual | 08/12 17:25 | 44 | [162] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Μάγκντα Λινέτ [83] | 7-6,6-7,6-7 | |
| WTA Στάνφορντ | 08/02 20:00 | 26 | [21] Μάντισον Κις v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [212] | 3-6,6-2,6-3 | |
| WTA Στάνφορντ | 08/01 17:00 | 25 | [212] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Ναόμι Οσάκα [48] | 6-4,6-2 | |
| WTA Stanford Qual | 07/30 17:00 | - | [161] Λιζέτ Καμπρέρα v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [212] | 6-4,3-6,4-6 | |
| WTA Stanford Qual | 07/29 17:00 | 26 | [302] Γκαμπριέλα Νταμπρόσφσκι v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [212] | 1-6,2-6 | |
| ITF Women Sacramento | 07/27 19:00 | 26 | [212] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Κρίστι Αν [116] | 1-6,6-7 | |
| ITF Women Sacramento | 07/26 17:00 | 25 | [253] Τέσσα Αντριάνχαφιτριμο v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [212] | 3-6,0-6 | |
| ITF Women Stockton | 07/20 16:00 | 26 | [251] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Τζέιμι Λεμπ [154] | 3-6,2-6 | |
| ITF Women Stockton | 07/19 17:30 | 25 | [251] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Σανέλ Σιμόντ [345] | 6-3,6-4 | |
| ITF Women Winnipeg | 07/16 16:00 | 29 | [250] Μάγιο Χίμπι v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [246] | 3-6,4-6 | |
| ITF Women Winnipeg | 07/15 16:00 | 28 | [246] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Σίλιν Ξου [285] | 6-2,6-3 | |
| ITF Women Winnipeg | 07/14 15:00 | 27 | [330] Μιχάρου Ιμανίσι v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [246] | 7-6,4-6,6-7 | |
| ITF Women Winnipeg | 07/12 19:30 | 26 | Κίμπερλι Μπιρέλ v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 6-4,2-6,4-6 | |
| ITF Women Winnipeg | 07/10 16:40 | 25 | Σάρα Ντααβετίλα v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 3-6,2-6 | |
| ITF Women Ilkley | 06/21 12:10 | 25 | [233] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Άλισον Φαν Ούιτβαννκ [103] | 3-6,3-6 | |
| ITF Women Ilkley Qual | 06/20 09:30 | 54 | [192] Μπιάνκα Αντρεέσκου v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [233] | 3-6,6-7 | |
| ITF Women Ilkley Qual | 06/19 10:00 | 54 | [173] Ντεστανέ Αΐαβα v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [233] | 6-7,3-6 | |
| ITF Women Ilkley Qual | 06/18 11:50 | 54 | [242] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Αρίνα Ροντιόνοβα [165] | 2-6,6-3,6-4 | |
| WTA Nottingham Qual | 06/11 12:55 | 46 | [164] Elizaveta Kulichkova v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [239] | 6-7,6-3,6-4 | |
| WTA Nottingham Qual | 06/10 14:20 | 45 | Alexandra Stevenson v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 3-6,4-6 | |
| ITF Women Surbiton | 06/07 14:00 | 25 | [275] Καρολίνα Μούχοβα v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [239] | 4-6,6-4,7-6 | |
| ITF Women Charleston | 05/03 15:15 | 25 | [98] Μάντισον Μπρένγκλε v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [252] | 6-4,6-2 | |
| ITF Women Charlottesville | 04/30 16:00 | 29 | [98] Μάντισον Μπρένγκλε v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [252] | 6-4,6-3 | |
| ITF Women Charlottesville | 04/29 15:45 | 28 | [359] Άϊλα Τομλιάνοβιτς v Κάρολαιν Ντολεχάιντ [252] | 1-6,6-7 |