| ITF W75 Σάμτερ | 06/07 15:00 | 27 | [415] Σόφι Τσανγκ v Τζέσικα Φάιλλα [476] | 6-3,6-1 | |
| ITF W75 Σάμτερ | 06/06 14:05 | 26 | [343] Σαγιάκα Ίσι v Τζέσικα Φάιλλα [476] | 2-6,4-6 | |
| ITF W75 Σάμτερ | 06/05 15:50 | 25 | [476] Τζέσικα Φάιλλα v Καταρινα Κοζαροφ [311] | 7-5,7-5 | |
| ITF W35 Σάντο Ντομίνγκο | 05/31 13:25 | 27 | [476] Τζέσικα Φάιλλα v Αλεξάντρα Μπόζοβιτς [397] | 4-6,5-7 | |
| ITF W35 Σάντο Ντομίνγκο | 05/30 16:10 | 26 | [476] Τζέσικα Φάιλλα v Ελίσια Μόλτον [269] | Retired | |
| ITF W35 Σάντο Ντομίνγκο | 05/29 19:25 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Μαίρη Λιούις | 6-3,6-2 | |
| ITF W35 Σάντο Ντομίνγκο | 05/24 17:45 | 26 | [296] Νοέλια Ζ Μελγκάρ v Τζέσικα Φάιλλα [461] | 0-6,7-5,10-4 | |
| ITF W35 Σάντο Ντομίνγκο | 05/24 13:30 | 25 | Γιουλιάνα Μονρόι v Τζέσικα Φάιλλα | 0-6,2-6 | |
| ITF W35 Γιέκλα | 05/03 10:00 | 27 | Ταμάρα Κόστιτς v Τζέσικα Φάιλλα | 6-4,6-2 | |
| ITF W35 Γιέκλα | 05/02 09:00 | 26 | Arina Arifullina v Τζέσικα Φάιλλα | 0-6,6-0,2-6 | |
| ITF W35 Γιέκλα | 04/30 13:30 | 25 | Joelle Lilly Sophie Steur v Τζέσικα Φάιλλα | 3-6,6-3,6-7 | |
| ITF W35 Nότιγχαμ | 04/26 11:05 | 27 | [336] Ταμίρα Πάζεκ v Τζέσικα Φάιλλα [488] | 6-3,6-1 | |
| ITF W35 Nότιγχαμ | 04/25 09:00 | 26 | Αμαντίν Μοννότ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-7,5-7 | |
| ITF W35 Nότιγχαμ | 04/24 11:30 | 25 | Χόλυ Χάτσινσον v Τζέσικα Φάιλλα | 3-6,4-6 | |
| ITF W15 Μοναστίρ | 04/16 10:50 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Σάρα Ντααβετίλα | 7-5,4-6,2-6 | |
| ITF W15 Μοναστίρ | 04/11 08:30 | 26 | Ελιέσα Βάνλαγκεντονκ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-3,7-6 | |
| ITF W15 Μοναστίρ | 04/09 10:35 | 25 | Μεριεμ Μπεν Εζεντινε v Τζέσικα Φάιλλα | 1-6,5-7 | |
| ITF W15 Montreal | 03/17 14:15 | 29 | Τζέσικα Φάιλλα v Τζέσσι Έινι | 6-4,6-3 | |
| ITF W15 Montreal | 03/17 14:00 | - | [383] Τζέσικα Φάιλλα v Τζέσσι Έινι [422] | 6-4,6-3 | |
| ITF W15 Montreal | 03/16 13:15 | 28 | Μπρόντε Μουργκέτ v Τζέσικα Φάιλλα | 2-6,0-6 | |
| ITF W15 Montreal | 03/15 15:15 | 27 | Τζέσικα Φάιλλα v Ρέα Βέρμα | 6-7,6-1,6-3 | |
| ITF W15 Montreal | 03/14 15:40 | 26 | Τζέσικα Φάιλλα v Κόλι Άλλεν | 7-5,6-4 | |
| ITF W15 Montreal | 03/13 16:50 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v "Κλέμενς Μερσιέρ " | 6-4,3-6,6-4 | |
| ITF W35 Σπρινγκ | 02/29 16:00 | 26 | [415] Ένα Σιμπαχάρα v Τζέσικα Φάιλλα [378] | 6-2,6-0 | |
| ITF W35 Σπρινγκ | 02/28 17:55 | 25 | Ena Koike v Τζέσικα Φάιλλα | 4-6,5-7 | |
| ITF W50 Mέξικο Σίτι | 02/20 21:10 | 25 | [498] Τζέσικα Φάιλλα v Carolina Alves [312] | 1-6,3-6 | |
| ITF W50 Mέξικο Σίτι | 02/19 16:00 | 54 | Τζέσικα Φάιλλα v Ρίαν Νιούμπορν | 6-1,4-6,6-3 | |
| ITF W50 Μορέλια | 02/14 18:30 | 26 | [115] Χέιλι Μπαπτίστ v Τζέσικα Φάιλλα [436] | 6-3,2-6,6-4 | |
| ITF W50 Μορέλια | 02/13 17:00 | 25 | [436] Τζέσικα Φάιλλα v Κάρολ Ζάο [208] | 6-3,0-6,6-2 | |
| ITF W100 Iραπουάτο | 02/05 17:35 | 54 | Adriana Reami v Τζέσικα Φάιλλα | 6-3,6-2 |