| ΗΠΑ - UPSL | 07/03 18:00 | - | Λίντσμπουργκ ΦΚ v Ολυμπιακός DC | L | 4-2 | |
| ΗΠΑ - UPSL | 06/12 23:30 | - | Germantown City FC v Ολυμπιακός DC | W | 0-4 | |
| ΗΠΑ - UPSL | 05/29 19:00 | - | Ολυμπιακός DC v AC Commonwealth | W | 4-1 | |
| ΗΠΑ - UPSL | 05/22 19:00 | - | Ολυμπιακός DC v Σουρ Σπορτς | D | 0-0 |