| Γουίμπλεντον | 07/02 16:00 | 23 | Ράιαν Χάρισον v Ρομπέρτο Καρμπάλες Μπαένα | 6-1,6-4,6-2 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/25 12:40 | 25 | [223] Τζέι Κλαρκ v Ράιαν Χάρισον [58] | 6-4,6-1 | |
| ΑΤΡ Κουίνς | 06/19 17:45 | 25 | [58] Ράιαν Χάρισον v Κάιλ Έντμουντ [17] | 6-7,4-6 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/29 09:00 | 23 | [56] Ράιαν Χάρισον v Μαξιμίλιαν Μάρτενερ [70] | 1-6,3-6,5-7 | |
| ATP Γενεύης | 05/21 16:00 | 25 | [61] Φράνσες Τιαφόε v Ράιαν Χάρισον [56] | 3-6,7-6,6-4 | |
| ATP - Ρώμη | 05/15 20:25 | 25 | [57] Ράιαν Χάρισον v Μάριν Τσίλιτς [5] | 7-6,1-6,6-7 | |
| ATP - Ρώμη | 05/13 12:40 | 24 | [59] Ράιαν Χάρισον v Γιουίτσι Σουγκίτα [46] | 7-6,6-3 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/09 14:25 | 25 | [9] Τζον Ίσνερ v Ράιαν Χάρισον [59] | 7-6,7-6 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/08 16:15 | 24 | [69] Γκιγιέρμο Γκαρσία-Λόπεζ v Ράιαν Χάρισον [59] | 4-6,6-7 | |
| ATP Χιούστον | 04/12 18:35 | 26 | [72] Τέιλορ Φριτζ v Ράιαν Χάρισον [54] | 3-6,6-0,6-3 | |
| ATP Χιούστον | 04/10 20:35 | 25 | [187] Μιομίρ Κεκμάνοβιτς v Ράιαν Χάρισον [54] | 4-6,3-6 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/08 19:00 | 27 | [54] Ράιαν Χάρισον v Ρούμπεν Μπέμελμανς [110] | 6-3,6-4 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/21 15:00 | 23 | [53] Ράιαν Χάρισον v Ζοάο Σόουζα [80] | 6-7,6-7 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/09 01:05 | 23 | Ράιαν Χάρισον v Φεντερίκο Ντελμπόνις | 2-6,6-4,5-7 | |
| ATP Ακαπούλκο | 03/01 23:30 | 27 | Ράιαν Χάρισον v Αλεξάντερ Ζβέρεφ | 4-6,1-6 | |
| ATP Ακαπούλκο | 02/28 23:30 | 26 | Ράιαν Χάρισον v Ντιέγκο Σουάρτζμαν | 6-3,5-7,6-4 | |
| ATP Ακαπούλκο | 02/27 01:00 | 25 | Τζον Ίσνερ v Ράιαν Χάρισον | 3-6,6-7 | |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 02/20 16:00 | 25 | Ρέιλι Οπέλκα v Ράιαν Χάρισον | 7-6,7-6 | |
| ATP Nέα Υόρκη | 02/15 20:00 | 26 | Ράιαν Χάρισον v Ίβο Κάρλοβιτς | 4-6,4-6 | |
| ATP Nέα Υόρκη | 02/13 00:30 | 25 | Ράιαν Χάρισον v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-3,7-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/19 09:00 | 25 | Ράιαν Χάρισον v Μάριν Τσίλιτς | 6-7,3-6,6-7 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/17 04:15 | 24 | Πάμπλο Κουέβας v Ράιαν Χάρισον | 4-6,6-7,4-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/15 00:00 | 23 | Ντούντι Σέλα v Ράιαν Χάρισον | 3-6,7-5,6-3,5-7,2-6 | |
| ATP Όκλαντ | 01/09 00:50 | 25 | Στιβ Τζόνσον v Ράιαν Χάρισον | Cancelled | |
| ATP Μπρισμπέιν | 01/07 09:00 | 29 | Νικ Κυργιός v Ράιαν Χάρισον | 6-4,6-2 | |
| ATP Μπρισμπέιν | 01/06 03:20 | 28 | Άλεξ Ντε Μινόρ v Ράιαν Χάρισον | 6-4,6-7,4-6 | |
| ATP Μπρισμπέιν | 01/05 04:20 | 27 | Ντένις Ιστόμιν v Ράιαν Χάρισον | Retired | |
| ATP Μπρισμπέιν | 01/04 05:15 | 26 | Ράιαν Χάρισον v Γιάνικ Χάνφμαν | 6-7,6-4,6-2 | |
| ATP Μπρισμπέιν | 01/04 00:00 | 26 | Ράιαν Χάρισον v Άντι Μάρεϊ | Cancelled | |
| ATP Μπρισμπέιν | 01/01 01:00 | 25 | Ράιαν Χάρισον v Leonardo Mayer | 6-4,3-6,6-2 |