| ITF M25 Ιθάκη | 01/18 16:55 | 26 | Κάρουε Σελ v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 4-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25 Ιθάκη | 01/17 15:30 | 25 | Nathan Mao v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 2-6,3-6 | |
| ITF M25 Λάφμπορο | 01/13 12:20 | 28 | Μάρτιν Παουέλσκι v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 3-6,6-3,7-6 | |
| ITF M25 Λάφμπορο | 01/12 11:35 | 27 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Χένρι Σιρλ | 7-5,4-6,6-3 | |
| ITF M25 Λάφμπορο | 01/11 13:20 | 26 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Γιόνας Φορέιτεκ | 6-4,6-7,7-6 | |
| ITF M25 Λάφμπορο | 01/10 13:10 | 25 | [428] Κάνον Κίνγκσλεϊ v Τζιανμάρκο Φεράρι [487] | 4-6,7-5,6-2 | |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 12/31 11:00 | 14 | [500] Ντανιίλ Γκλίνκα v Κάνον Κίνγκσλεϊ [429] | 6-3,2-6,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 11/14 16:40 | 25 | [418] Κάνον Κίνγκσλεϊ v Τζέιμς Ντάκγουορθ [113] | 5-7,7-6,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 11/07 21:40 | 25 | [335] Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Κάνον Κίνγκσλεϊ [422] | 6-4,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 11/06 18:00 | 19 | [422] Κάνον Κίνγκσλεϊ v Γκάμπι Αντριάν Μποϊτάν [444] | 7-5,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 11/05 22:15 | 14 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Άλεξ Λόσον | 6-4,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 11/01 19:40 | 26 | [285] Μπράντον Χόλτ v Κάνον Κίνγκσλεϊ [432] | 6-4,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 10/31 18:45 | 25 | [432] Κάνον Κίνγκσλεϊ v Άλεξ Μίχελσεν [112] | 7-5,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Φέιρφιλντ | 10/08 18:45 | 14 | Λέαρνερ Τιέν v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-4,6-4 | |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 10/03 18:40 | 25 | [200] Τενίς Σάντγκρεν v Κάνον Κίνγκσλεϊ [448] | 6-4,6-4 | |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 10/02 18:40 | 19 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Τρέβορ Σβάιντα | 6-3,4-6,6-1 | |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 10/01 23:25 | 14 | [290] Μπράντον Χόλτ v Κάνον Κίνγκσλεϊ [448] | 6-3,1-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Μπογκοτά | 09/27 18:25 | 25 | [448] Κάνον Κίνγκσλεϊ v Νταβίντ Χόρντα Σαντσίς [391] | 4-6,6-3,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 09/23 17:30 | 28 | [202] Αλέξις Γκαλαμό v Κάνον Κίνγκσλεϊ [449] | 6-4,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 09/22 17:25 | 27 | [449] Κάνον Κίνγκσλεϊ v Κρίστιαν Χάρισον [161] | 7-5,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 09/21 17:45 | 26 | Τζέιμς Τρότερ v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 4-6,7-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 09/20 18:50 | 25 | [449] Κάνον Κίνγκσλεϊ v Αλεξάντερ Ρίτσαρντ [212] | 6-1,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 09/12 17:00 | 25 | [292] Μπερναρντ Τόμιτς v Κάνον Κίνγκσλεϊ [444] | 7-5,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 09/11 20:20 | 19 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Πένδρο Βίβες Μάρκος | 4-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 09/10 22:10 | 14 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Ρόμπιν Κατρι | 6-3,6-4 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/23 15:00 | 14 | [247] Γιούτα Σιμίζου v Κάνον Κίνγκσλεϊ [441] | 7-5,3-6,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 08/05 20:00 | 28 | Άρθουρ Καζο v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-2,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 08/04 23:00 | 27 | Τούνγκ-Λιν Βού v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 3-6,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 08/03 21:00 | 26 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Ντέιν Σουίνυ | 6-4,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 08/01 20:20 | 25 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Γιούκι Μοτσιζούκι | 6-4,4-6,6-3 |