| ITF W15 Σίμπενικ | 05/24 10:30 | 62 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Σαντάλ Σοβάντ | 5-7,2-6 | |
| ITF W15 Σίμπενικ | 05/23 08:00 | 62 | Ματέα Μάμικ v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 4-6,2-6 | |
| ITF W15 Κάιρο | 12/10 07:30 | 44 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Nada Fouad | 6-7,2-6 | |
| ITF W15 Κάιρο | 12/09 09:00 | 44 | Joelle Lilly Sophie Steur v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 3-6,6-2,6-10 | |
| ITF W15 Κάιρο | 12/04 12:00 | 25 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Tamara Bizhukova | 2-6,6-2,0-6 | |
| ITF W15 Κάιρο | 11/24 08:00 | 44 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Angelika Shapovalova | 2-6,3-6 | |
| ITF W15 Ηράκλειο | 11/17 07:30 | 44 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Αλέσια Μ Τσιούκα | 2-6,4-6 | |
| ITF W15 Ηράκλειο | 11/10 07:30 | 44 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Ενόλα Κιέσα | 1-6,3-6 | |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 08/28 10:35 | 25 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Μπογιάνα Κλίνκοφ | 1-6,1-6 | |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 08/27 07:00 | 44 | Ιζαμπέλα Γκαμπριέλα Νόβατς v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-0,6-3 | |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 08/25 06:30 | 44 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Natalie Augustinova | 6-3,6-2 | |
| ITF W15 Μοναστίρ | 02/26 10:20 | 25 | Νταλίλα Σπίτερι v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-2,6-2 | |
| ITF Women Monastir | 12/19 11:20 | 25 | Κλαούντια Τζιόβινε v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-1,6-0 | |
| ITF Women Monastir | 12/10 08:30 | 54 | Μέλις Μπουγκράτ v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-2,6-0 | |
| ITF Women Monastir | 12/09 10:00 | 54 | Nour Gueblaoui v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 3-6,5-7 | |
| ITF Women Heraklion | 11/11 08:00 | 54 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Έλενα Γκέμοβιτς | 3-6,1-6 | |
| ITF Women Heraklion | 11/04 08:00 | 62 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Josie Kuhlman | 1-6,0-6 | |
| ITF Women Heraklion | 11/03 10:00 | 62 | Iulia Savescu v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 7-5,5-7,3-6 | |
| ITF Women Heraklion | 10/27 07:00 | 62 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Γκλόρια Σέσκι | 3-6,1-6 | |
| ITF Women Cairo | 09/26 11:15 | 25 | Βικτώρια Μορβαγιοβά v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-0,6-3 | |
| ITF Women Cairo | 09/19 14:45 | 25 | Άνα Ουρέκε v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-0,6-1 | |
| ITF Women Cairo | 09/11 07:30 | 25 | Akiho Kakuya v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-3,6-2 | |
| ITF Women Vrnjacka Banja | 08/19 10:00 | 62 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Anja Gal | 0-6,3-6 | |
| ITF Women Arad Qual | 08/05 08:00 | 62 | Γιάνα Μπόγιοβιτς v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-0,6-2 | |
| ITF Women Arad Qual | 08/04 10:00 | 62 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Maria AM Popescu | 6-1,6-1 | |
| ITF Women Baja | 07/16 08:00 | 54 | Viktoria Surova v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-3,6-1 | |
| ITF Women Prokuplje Qual | 07/08 12:00 | 62 | Λάνα Σίπεκ v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-2,6-3 | |
| ITF Women Prokuplje Qual | 07/08 07:00 | 62 | Viktorija Veselinova v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | Retired | |
| ITF Women Prokuplje Qual | 06/30 09:00 | 62 | Γκλόρια Σέσκι v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-0,6-3 | |
| ITF Women Nis Qual | 05/27 07:30 | 62 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Τιμέα Τζαρούσκοβα | 0-6,0-6 |