Stadium: Court 8 Round: 25 Ground: Clay
| ITF Women Sofia | 2018/09/02 09:00 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Αναστασία Πριμπίλοβα | 2-6,6-4,4-6 |
| ITF Women Braunschweig | 2018/08/23 10:00 | Τζέσικα Μαλέτσκοβα v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-3,6-4 |
| ITF Women Braunschweig | 2018/08/21 10:00 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Georgia Brescia | 6-2,7-6 |
| ITF Women LPD Gran Canaria | 2018/08/13 14:30 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Κλοέ Πακέ | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF Women LPD Gran Canaria | 2018/08/06 17:30 | Πάννα Άντβαρνταϊ v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-1,6-1 |
| ITF Women Darmstadt | 2018/07/18 15:30 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Καταρίνα Χομπκάρσκι | 6-3,3-6,3-6 |
| ITF Women Versmold Qual | 2018/07/10 11:00 | Πέμρα Όζγκεν v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 4-6,6-1,6-3 |
| ITF Women Versmold Qual | 2018/07/09 15:35 | Άννα Γκάμπρικ v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 1-6,4-6 |
| ITF Women Bagnatica | 2018/08/30 17:00 | Sherazad Reix v Τζέσικα Πιέρι | 3-6,3-6 |
| ITF Women Bagnatica | 2018/08/28 08:50 | Isabelle Wallace v Τζέσικα Πιέρι | 6-4,4-6,0-6 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2018/08/23 19:15 | Λιν Ζου v Τζέσικα Πιέρι | 2-6,6-2,6-1 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2018/08/22 15:00 | Ντάνκα Κόβινιτς v Τζέσικα Πιέρι | 2-6,4-6 |
| ITF Women Vancouver | 2018/08/13 18:45 | Μισάκι Ντοϊ v Τζέσικα Πιέρι | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF Women Vancouver | 2018/08/12 19:30 | Τζέσικα Πιέρι v Τζέιμι Φουρλής | 7-5,6-2 |
| WTA Moscow Qual | 2018/07/22 07:00 | Τζέσικα Πιέρι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 2-6,4-6 |
| WTA Gstaad Qual | 2018/07/15 09:00 | Βερόνικα Κουντερμέτοβα v Τζέσικα Πιέρι | 6-7,6-1,6-2 |