Stadium: Court 7 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/16 08:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Άρθουρ Γκέα | 6-2,4-6,5-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/14 11:55 | Χάρι Γουέντελκεν v Γκόραζντ Σρμπλιάκ | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/10 09:55 | Χάρι Γουέντελκεν v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/09 09:35 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Χάρι Γουέντελκεν | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/08 08:45 | Χάρι Γουέντελκεν v Alexander Orlov | 2-6,7-6,7-5 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2023/11/01 13:20 | Πάτρικ Μπράντι v Χάρι Γουέντελκεν | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/26 11:35 | Χάμις Στιουάρτ v Χάρι Γουέντελκεν | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/24 09:00 | Φοίνιξ Γουίαρ v Χάρι Γουέντελκεν | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2023/10/31 14:40 | Ντάνιελ Κόξ v Τζέιμς Μακινλευ | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2023/10/30 09:50 | Σιιμ Τροστ v Τζέιμς Μακινλευ | 7-5,4-6,9-11 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2023/10/29 10:00 | David Stevenson v Τζέιμς Μακινλευ | 6-7,7-6,2-10 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/23 13:20 | Φοίνιξ Γουίαρ v Τζέιμς Μακινλευ | 7-5,6-0 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/22 16:35 | Ιωάννης Σταματόπουλος v Τζέιμς Μακινλευ | 5-7,4-6 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/16 09:00 | Φοίνιξ Γουίαρ v Τζέιμς Μακινλευ | 7-6,7-6 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/15 13:20 | Φρανσέσκο Πασκέτο v Τζέιμς Μακινλευ | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/13 14:30 | Μάρτιμ Σίμοους v Τζέιμς Μακινλευ | 6-2,6-3 |