| UTR Προ Φλόριντα Γυναίκες | 2023/12/20 15:00 | Κάρολαϊν Ντρίσκολ v Meisha Kendall-Woseley | 6-2,6-3 |
| UTR Προ Φλόριντα Γυναίκες | 2023/12/19 18:00 | Κάρολαϊν Ντρίσκολ v Μόνικα Έκστραντ | 0-6,2-6 |
| UTR Προ Φλόριντα Γυναίκες | 2023/12/18 21:45 | Lauren Anzalotta v Κάρολαϊν Ντρίσκολ | 6-2,6-4 |
| UTR Pro Σαν Ντιέγκο - Γυναίκες | 2023/07/29 03:13 | Κάρολαϊν Ντρίσκολ v Kaila Barksdale | 0-6,0-6 |
| UTR Pro Σαν Ντιέγκο - Γυναίκες | 2023/07/27 01:00 | Κάρολαϊν Ντρίσκολ v Midori Castillo Meza | 6-7,5-7 |
| UTR Pro Σαν Ντιέγκο - Γυναίκες | 2023/07/26 01:49 | Κάρολαϊν Ντρίσκολ v Mia Horvit | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Σαν Ντιέγκο - Γυναίκες | 2023/07/24 22:30 | Αλίσα Αν v Κάρολαϊν Ντρίσκολ | 6-4,6-3 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series - Γυναίκες | 2021/11/07 15:30 | Meisha Kendall-Woseley v Κάρολαϊν Ντρίσκολ | 6-1,6-7,4-6 |
| UTR Προ Φλόριντα Γυναίκες | 2023/12/20 20:42 | Βικτόρια Χου v Αλάνα Γουλφμπεργκ | 7-6,6-4 |
| UTR Προ Φλόριντα Γυναίκες | 2023/12/19 17:27 | Χάνα Γκαμράσι v Αλάνα Γουλφμπεργκ | 1-6,0-6 |
| UTR Προ Φλόριντα Γυναίκες | 2023/12/18 18:00 | Αλάνα Γουλφμπεργκ v Κατερίνα Σαμπάσκεβιτς | 6-3,5-2 |
| UTR Pro Νόξβιλ - Γυναίκες | 2023/09/02 15:56 | Alina Mukhortova v Αλάνα Γουλφμπεργκ | 7-5,3-6,5-3 |
| UTR Pro Νόξβιλ - Γυναίκες | 2023/09/01 18:30 | Ελεωνόρα Μολινάρο v Αλάνα Γουλφμπεργκ | 3-6,3-6 |
| UTR Pro Νόξβιλ - Γυναίκες | 2023/08/31 15:00 | Αλάνα Γουλφμπεργκ v Βικτόρια Άλλεν | 1-6,1-6 |
| UTR Pro Νόξβιλ - Γυναίκες | 2023/08/29 15:00 | Αλάνα Γουλφμπεργκ v Σίντνει Πράττ | 6-2,3-6,6-3 |
| UTR Pro Νόξβιλ - Γυναίκες | 2023/08/28 20:30 | Αλάνα Γουλφμπεργκ v Αντεσουγουα Οσαμπουοχιεν | 6-0,6-4 |