Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/29 09:15 | Ιωάννης Κουντουράκης v Max Benaim | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/21 07:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ροντρίγκο Αλούχας | 6-4,3-6,5-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/20 10:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Άρθουρ Βαν Ντερ Κόοϊτζ | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/13 13:45 | Ιωάννης Κουντουράκης v Νοά Μερέ | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/12 13:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Τόμ Βάρζαντεχ | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/07 10:15 | Ντανιέλε Ραπανιέτα v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 11:00 | Κέβιν Έντενγκρεν v Ιωάννης Κουντουράκης | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 10:10 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/12/01 10:50 | Pavlos Tsitsipas v Μάρεκ Γκέντζελ | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/30 07:30 | Max Benaim v Μάρεκ Γκέντζελ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/29 08:50 | Ευάγγελος Κυπριώτης v Μάρεκ Γκέντζελ | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Βάλε Ντο Λόμπο | 2023/11/15 10:00 | Pietro Pampanin v Μάρεκ Γκέντζελ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/11/02 08:00 | Μάρεκ Γκέντζελ v Χάρισον Άνταμς | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/11/01 09:45 | Μάρεκ Γκέντζελ v Ακράμ Ελ Σαλάλι | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/10/20 07:00 | Μάρεκ Γκέντζελ v Γιούρι Τζαβακιάν | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/10/19 08:15 | Μάρεκ Γκέντζελ v Νικολό Κονσόννι | 6-3,6-4 |