Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF W40 Φουντσάλ | 2023/11/15 13:55 | Γκεργκάνα Τοπάλοβα v Emilie L Gallagher | 6-1,2-6,3-6 |
| ITF W60 Νάντη | 2023/10/30 14:15 | Πολίνα Κουντερμέτοβα v Γκεργκάνα Τοπάλοβα | 6-2,2-6,7-5 |
| ITF W60 Γλασκώβη | 2023/10/25 12:30 | Amarni Banks v Γκεργκάνα Τοπάλοβα | 6-3,6-1 |
| ITF W40 Λισαβώνα | 2023/10/08 09:25 | Γκεργκάνα Τοπάλοβα v Καταρίνα Ζαβάτσκα | 3-6,6-2,5-7 |
| ITF W40 Λισαβώνα | 2023/10/07 09:00 | Καρλότα Μαρτίνεζ Σίρεζ v Γκεργκάνα Τοπάλοβα | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W40 Λισαβώνα | 2023/10/06 11:25 | Γκεργκάνα Τοπάλοβα v Γκιομάρ Μαριστάνι Ζουλέτα Ντε Ρεάλες | 6-2,6-1 |
| ITF W40 Λισαβώνα | 2023/10/05 15:35 | Γκεργκάνα Τοπάλοβα v Κλάουντια Χόστε Φέρρερ | 6-1,6-2 |
| ITF W40 Λισαβώνα | 2023/10/04 12:30 | Ιρίνα Μαρία Μπάρα v Γκεργκάνα Τοπάλοβα | 4-6,1-6 |
| ITF W60 Τρνάβα | 2023/11/28 12:20 | Καΐγσα Β Χένεμαν v Έλενα Μιλοβάνοβιτς | 2-6,1-6 |
| ITF W60 Τρνάβα | 2023/11/27 10:10 | Κιάρα Νίνα Κουτσίκοβα v Έλενα Μιλοβάνοβιτς | 1-6,1-6 |
| ITF W40 Πετάνζ | 2023/11/16 13:00 | Έλενα Μιλοβάνοβιτς v Άννα-Λένα Φρίντσαμ | 6-7,4-6 |
| ITF W40 Πετάνζ | 2023/11/14 10:35 | Έλενα Μιλοβάνοβιτς v Ζίβα Φάλκνερ | 4-6,6-2,6-3 |
| ITF W40 Πετάνζ | 2023/11/13 11:05 | Nina Radovanovic v Έλενα Μιλοβάνοβιτς | 6-1,3-6,6-7 |
| ITF W40 Πετάνζ | 2023/11/12 10:45 | Άστριντ Λιου Γιαν Φουν v Έλενα Μιλοβάνοβιτς | 4-6,2-6 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2023/10/27 09:30 | Μαρτίνα Κούμπκα v Έλενα Μιλοβάνοβιτς | 6-7,6-2,7-5 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2023/10/26 06:55 | Αλεφτίνα Ιμπραγίμοβα v Έλενα Μιλοβάνοβιτς | 6-3,6-7,4-6 |