Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/21 07:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ροντρίγκο Αλούχας | 6-4,3-6,5-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/20 10:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Άρθουρ Βαν Ντερ Κόοϊτζ | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/13 13:45 | Ιωάννης Κουντουράκης v Νοά Μερέ | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/12 13:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Τόμ Βάρζαντεχ | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/07 10:15 | Ντανιέλε Ραπανιέτα v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 11:00 | Κέβιν Έντενγκρεν v Ιωάννης Κουντουράκης | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 10:10 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 06:30 | Guy Den Ouden v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/28 07:30 | Ραφαέλ Κάλζι v Max Benaim | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/27 11:30 | Lars Goran Verwerft v Max Benaim | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/20 10:00 | Jannik Maute v Max Benaim | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/13 08:30 | Μπέντζαμιν Πιέτρι v Max Benaim | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/12 07:00 | Max Benaim v Μάξιμο Νάγκελε | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/22 14:45 | Τσάρλι Ρόμπερτσον v Max Benaim | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/09/11 13:45 | Max Benaim v Φέλιξ Μίσκερ | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/09/11 09:50 | Max Benaim v Φίλιππο Τζιοβαννίνι | 6-3,7-6 |