Stadium: Court 3 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M15 Τέλαβι | 2023/10/25 06:00 | Τζέρεμι Γκσβέντνερ v Βαλέριο Περούτσα | 4-6,0-6 |
| ITF M25 Tελάβι | 2023/10/24 06:00 | Τζέρεμι Γκσβέντνερ v Sergo Sikharulidze | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Tελάβι | 2023/10/18 10:50 | Nicholas David Ionel v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Tελάβι | 2023/10/17 07:55 | Βλαντ Αντρέι Ντουμίτρου v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 5-7,0-6 |
| ITF M25 Tελάβι | 2023/10/16 06:00 | Ρόμαν Ρούενγκερ v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Tελάβι | 2023/10/11 07:55 | Κρίστορερ Μπούλους v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 6-2,2-6,6-3 |
| ITF M25 Tελάβι | 2023/10/10 06:00 | Τζέρεμι Γκσβέντνερ v Dennis Dragomirov | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/09/07 07:00 | Λαουτάρο Αγκουστίν Φαλαμπέλα v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 07:00 | Alessandro Spadola v Τζόσουα Τσάρλτον | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Graham Maassen v Alessandro Spadola | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 09:00 | Alessandro Spadola v Άαρον Γκίλ Γκαρσία | 3-6,7-6,14-12 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/22 06:00 | Χρήστος Γκλαβάς v Alessandro Spadola | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/09 08:00 | Lorenzo Carboni v Alessandro Spadola | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/07 12:00 | Alessandro Spadola v Νικίτα Ιάνιν | 6-0,5-7,10-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/07/31 08:00 | Alessandro Spadola v Όσκαρ Λασίδες | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Μπιέλα | 2023/07/03 11:00 | Γιάκομο Κρισόστομο v Alessandro Spadola | 4-6,6-3,10-5 |