Stadium: Center Court Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/27 10:00 | Στέφανος Σκινάς v Μάξιμο Νάγκελε | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/20 11:00 | Γκόραζντ Σρμπλιάκ v Στέφανος Σκινάς | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/12 12:00 | Λιόρ Γκόλντενμπεργκ v Στέφανος Σκινάς | 6-0,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/06 09:00 | Γιουνς Λαλάμι Λαρουσι v Στέφανος Σκινάς | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 09:30 | Στέφανος Σκινάς v Κι Λούνγκ NG | 7-6,3-6,8-10 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/29 10:00 | Στέφανος Σκινάς v Τόμας Σόρενσεν | 3-6,7-6,10-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 12:05 | Στέφανος Σκινάς v Γκάμπριελ Ντεκάμπς | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 06:30 | Μπενουά Τορκ v Στέφανος Σκινάς | 6-7,6-4,10-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/21 07:00 | Graham Maassen v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/13 08:30 | Graham Maassen v Σίμον Φρέιντ | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/12 07:00 | Χρήστος Αντωνόπουλος v Graham Maassen | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v Σίμον Φρέιντ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 07:00 | Graham Maassen v Μιχαήλ Ιβανοφ | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 07:00 | Γιάν Σαμπάνιν v Graham Maassen | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/29 09:00 | Γκλάουσο Πινχέιρο Ντα Κρουζ Τζούνιορ v Graham Maassen | 6-2,2-6,12-14 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 08:10 | Άνταμ Χεινόνεν v Graham Maassen | 6-4,6-3 |