Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/22 12:25 | Αλέξανδρος Σκορίλας v Κάι Λέμστρα | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/15 08:00 | Σίν Χόντκιν v Αλέξανδρος Σκορίλας | 4-6,7-5,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/08 16:10 | Αλέξανδρος Σκορίλας v Φρανσέσκο Φόρτι | 6-3,2-6,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 06:50 | Πίτερ Χέλερ v Αλέξανδρος Σκορίλας | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/26 06:30 | Σιντάν Ποντζοντίκρομο v Αλέξανδρος Σκορίλας | 6-4,3-6,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 08:50 | Μιχάλης Σακελλαρίδης v Αλέξανδρος Σκορίλας | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/22 07:00 | Γιακούμπ Νικόντ v Αλέξανδρος Σκορίλας | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/21 07:00 | Στούαρτ Πάρκερ v Αλέξανδρος Σκορίλας | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/23 10:00 | Pavlos Tsitsipas v Ροντρίγκο Αλούχας | 3-6,6-2,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/22 13:05 | Pavlos Tsitsipas v Λιόρ Γκόλντενμπεργκ | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/31 09:00 | Μάρλον Βάνκαν v Pavlos Tsitsipas | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Στέφαν Παλόσι v Pavlos Tsitsipas | 6-4,6-7,10-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 06:30 | Pavlos Tsitsipas v Ντανιέλε Ραπανιέτα | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 09:00 | Στέφαν Παλόσι v Pavlos Tsitsipas | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Τιφλίδα | 2022/07/31 13:40 | Έρικ Αρουτιουνιάν v Pavlos Tsitsipas | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Τιφλίδα | 2022/07/31 06:00 | Ηρακλή Τσουρτσούμια v Pavlos Tsitsipas | 5-7,3-6 |