Stadium: Hard 20 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/08 10:05 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Νταξ Ντόντερς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/04 08:00 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Guy Den Ouden | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 10:20 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/02 08:00 | Πίτερ Χέλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 10:10 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/27 12:55 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Λούκας Κλέιν | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/26 14:10 | Αμπενταλάχ Σελμπάιχ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-4,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/25 10:00 | Γιαροσλαβ Ντεμιν v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/08 08:45 | Χάρι Γουέντελκεν v Alexander Orlov | 2-6,7-6,7-5 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2023/11/01 13:20 | Πάτρικ Μπράντι v Χάρι Γουέντελκεν | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/26 11:35 | Χάμις Στιουάρτ v Χάρι Γουέντελκεν | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/24 09:00 | Φοίνιξ Γουίαρ v Χάρι Γουέντελκεν | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/17 11:50 | Milos Karol v Χάρι Γουέντελκεν | 6-2,6-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/07 11:30 | Χάρι Γουέντελκεν v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-0,0-6,10-5 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/06 11:30 | Ζιλς Χάσεϊ v Χάρι Γουέντελκεν | 6-1,6-1 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/05 13:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Χάμις Στιουάρτ | 7-6,5-7,10-4 |