Stadium: Hard 21 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2023/11/01 13:20 | Πάτρικ Μπράντι v Χάρι Γουέντελκεν | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/26 11:35 | Χάμις Στιουάρτ v Χάρι Γουέντελκεν | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/24 09:00 | Φοίνιξ Γουίαρ v Χάρι Γουέντελκεν | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/17 11:50 | Milos Karol v Χάρι Γουέντελκεν | 6-2,6-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/07 11:30 | Χάρι Γουέντελκεν v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-0,0-6,10-5 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/06 11:30 | Ζιλς Χάσεϊ v Χάρι Γουέντελκεν | 6-1,6-1 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/05 13:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Χάμις Στιουάρτ | 7-6,5-7,10-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/04 10:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Ντέιβιντ Κουέιλ | 3-6,6-1,11-9 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 07:00 | Ronetto Van Tilburg v Alexander Orlov | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 10:25 | Alexander Orlov v Στέφανος Σακελλαρίδης | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Γιόνας Τρίνκερ v Alexander Orlov | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 07:30 | Stefan Cizelj-Zivkovic v Alexander Orlov | 2-6,6-2,11-13 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 06:30 | Alexander Orlov v Ματσιέι Ματουζτσίκ | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/16 06:30 | Alexander Orlov v Ντάριο Χούμπερ | 5-7,7-6,14-12 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/10/02 08:00 | Alexander Orlov v Ράιεν Χερμάνσι | 3-6,6-1,8-10 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/10/01 08:00 | Alexander Orlov v Ροντρίγκο Μόρα Κλεμέντ | 7-5,6-4 |