Stadium: Hard 17 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 10:20 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/02 08:00 | Πίτερ Χέλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 10:10 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/27 12:55 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Λούκας Κλέιν | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/26 14:10 | Αμπενταλάχ Σελμπάιχ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-4,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/25 10:00 | Γιαροσλαβ Ντεμιν v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2023/10/03 15:45 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Φλάβιο Κόμπολι | 4-6,7-5,0-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2023/10/02 11:15 | Χένρι Λάακσονεν v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 7-6,2-6,3-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 08:00 | Guy Den Ouden v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-4,1-6,6-1 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/02 10:00 | Guy Den Ouden v Szymon Kielan | 7-5,6-0 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 11:55 | Guy Den Ouden v Μπέντζαμιν Πιέτρι | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/27 07:00 | Guy Den Ouden v Άνταμ Χεινόνεν | 6-7,6-1,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 06:30 | Guy Den Ouden v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/20 07:00 | Guy Den Ouden v Γιακούμπ Νικόντ | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/19 08:45 | Νταξ Ντόντερς v Guy Den Ouden | 6-7,5-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/18 07:25 | Guy Den Ouden v Μάθιου Γουίλιαμ Ντόναλτν | 6-4,6-2 |