Stadium: Court 15 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 10:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Βογτεκ Μαρες | 5-7,7-6,10-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/19 08:45 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Γκάμπριελ Ντεκάμπς | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/25 08:00 | Νιλς Βίσκερ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 5-7,6-4,11-9 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/24 08:00 | Νίκκολο Κιαβαρέλλα v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-2,3-6,7-10 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/18 08:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τόμπι Μάρτιν | 5-7,6-3,7-10 |
| ITF M15 Χάρεν | 2023/09/07 17:25 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Άντριαν Όετζμπαχ | 6-7,6-7 |
| ITF M15 Χάρεν | 2023/09/05 17:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Κίελ Ντε Χέκ | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Όλντενζαλ | 2023/08/30 18:10 | Αλεξάντρ Μπραϊνίν v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 4-6,7-6,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 07:30 | Κι Λούνγκ NG v Τζόσουα Τσάρλτον | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/21 05:30 | Τζόσουα Τσάρλτον v Μπλεϊκ Μοτ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/20 08:00 | Τζέσσε Ντελανέυ v Τζόσουα Τσάρλτον | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/19 05:30 | Τζόσουα Τσάρλτον v Λέιτον Ρίτσαρντς | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/18 05:30 | Τζόσουα Τσάρλτον v Τίμμι Καρπίνσκι | 4-6,7-6,10-8 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/13 08:20 | Μοεράνι Μπουζίγκε v Τζόσουα Τσάρλτον | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/07/22 20:23 | Τζόσουα Τσάρλτον v Constantinos Djakouris | 6-4,3-6,2-6 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/07/22 01:30 | Τζόσουα Τσάρλτον v Μπρέττ Μπρίνκμαν | 7-6,3-6,6-0 |