Stadium: Quadra 1 Round: 19 Ground: Clay
| ITF Μ15 Μπουένος Άιρες | 2023/09/01 12:50 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Gilbert S K Junior | 3-6,1-6 |
| Τσάλενζερ Κουριτίμπα | 2023/10/22 13:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Κάουα Λορέντζο Σάντος Γκάβα | 6-2,6-0 |
| Τσάλεντζερ Σάντα Φε | 2023/10/16 15:40 | Κάρλος Ταμπερνέρ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σάντα Φε | 2023/10/15 16:35 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Αλβάρο G Μέζα | 6-3,4-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μπ. Άιρες | 2023/10/12 15:35 | Φράνκο Αγκαμενόνε v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπ. Άιρες | 2023/10/10 17:35 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Χουάν Μπαουτίστα Τόρες | 2-6,6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μπ. Άιρες | 2023/10/09 14:00 | Άλεξ Μπαρένα v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπ. Άιρες | 2023/10/08 13:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Νικόλας Μέχια | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Μεντόζα | 2023/10/06 15:35 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Λουσιάνο Εμανουέλ Αμπρόγκι | 3-6,4-6 |
| Τσάλενζερ Κουριτίμπα | 2023/10/22 14:45 | Γκάμπριελ Ρόβερι Σύδνευ v Gilbert S K Junior | 0-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Καμπίνας | 2023/10/01 13:00 | Πάολο Α Σ Ντός Σάντος v Gilbert S K Junior | 2-6,6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπογκοτά | 2023/09/28 15:00 | Τομάς Μπάριος Βέρα v Gilbert S K Junior | 6-2,3-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Μπογκοτά | 2023/09/26 17:10 | Gilbert S K Junior v Ματάϊας Σότο | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπογκοτά | 2023/09/25 15:00 | Γουίλσον Λέιτε v Gilbert S K Junior | 3-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Μπογκοτά | 2023/09/24 17:50 | Χουάν Σεμπάστιαν Γκόμεζ v Gilbert S K Junior | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Αντοφαγκάστα | 2023/09/19 13:00 | Ούγκο Ντελιέν v Gilbert S K Junior | 6-2,6-0 |
| Τσάλεντζερ Αντοφαγκάστα | 2023/09/18 13:00 | Gilbert S K Junior v Χουάν Μπαουτίστα Οτεγκούι | 6-1,6-1 |