Stadium: Court 14 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/19 09:25 | Όλεγκ Πρίχοντκο v Αλεσάντρο Πέτσι | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/18 06:30 | Όλεγκ Πρίχοντκο v Τόμας Μπρέιθγουειτ | 6-3,6-4 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/08 09:35 | Ilya Snitari v Όλεγκ Πρίχοντκο | 6-7,6-7 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/07 11:06 | Σάσα Μάρκοβιτς v Όλεγκ Πρίχοντκο | 2-6,6-7 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/06 06:00 | Vuk Radjenovic v Όλεγκ Πρίχοντκο | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/03 14:22 | Ivan Sodan v Όλεγκ Πρίχοντκο | 0-6,1-6 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/02 12:13 | Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι v Όλεγκ Πρίχοντκο | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/01 11:04 | Όλεγκ Πρίχοντκο v Ίλια Μπελομπορόντκο | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/19 06:30 | Oliver Ojakaar v Szymon Kielan | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/18 06:30 | Ντέιβιντ Κουέιλ v Oliver Ojakaar | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/25 07:50 | Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν v Oliver Ojakaar | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/24 08:00 | Φίλιπ Στιδέλλ v Oliver Ojakaar | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Ντάντεριντ | 2023/09/20 12:25 | Oliver Ojakaar v Ματς Ρόζενκραντζ | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Κρσκο | 2023/05/19 11:30 | Λούκας Γκερχ v Oliver Ojakaar | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Κρσκο | 2023/05/19 08:00 | Oliver Ojakaar v Γκέργκερλι Μάνταρας | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Κρσκο | 2023/05/18 10:25 | Μάτικ Ντίμικ v Oliver Ojakaar | 3-6,4-6 |