Stadium: Court 5 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/10/02 07:30 | Ράζβαν Μπάιαντ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 4-6,6-4,5-10 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/27 10:55 | Χινέκ Μπάρτον v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/25 12:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Andrea Meduri | 1-6,7-6,10-7 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/24 07:00 | Ράζβαν Μπάιαντ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-4,1-6,3-10 |
| ITF M15 Σόφια | 2023/07/02 06:30 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Pierre Yves Bailly | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Σόφια | 2022/07/03 09:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 7-6,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/30 10:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 4-6,7-5,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Κοπεγχάγη | 2022/04/28 06:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Alex Ganchev | 4-6,6-2,6-3 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/10/02 07:30 | Άντονι Σούμσκι v Μάξγουελ Μπένσον | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/27 12:35 | Nikola Kolyachev v Μάξγουελ Μπένσον | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/25 13:55 | Μάξγουελ Μπένσον v Felipe Mikkelsen | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/25 07:00 | Βότζεκ Βλκόβσι v Μάξγουελ Μπένσον | 3-6,0-6 |
| ITF M25 Παρντουμπίτσε | 2023/09/18 10:30 | Τομ Σόνενμπεργκ v Μάξγουελ Μπένσον | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Παρντουμπίτσε | 2023/09/17 12:00 | Τζόσεφ Βάγνερ v Μάξγουελ Μπένσον | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Σάτου Μάρε | 2023/09/12 07:00 | Χουάν Κρουζ Μάρτιν Μανθάνο v Μάξγουελ Μπένσον | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Σάτου Μάρε | 2023/09/11 07:00 | Botond Kisantal v Μάξγουελ Μπένσον | 4-6,0-6 |