Stadium: Court Belem Round: 19 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2023/10/01 09:00 | Χένρι Σκίρε v Κόνορ Τόμπσον | 6-4,3-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Μπράγκα | 2023/09/24 12:15 | Χένρι Σκίρε v Τιάγκο Περέιρα | 3-6,6-3,1-6 |
| Τσάλεντζερ Μπαν Βάλτερσντορφ | 2023/09/19 13:10 | Πολ Μπρανκάτσιο v Χένρι Σκίρε | 7-6,5-7,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπαν Βάλτερσντορφ | 2023/09/18 08:00 | Χένρι Σκίρε v Μαρσέλο Σεραφίνι | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπαν Βάλτερσντορφ | 2023/09/17 08:00 | Χένρι Σκίρε v Ντάβιντ Πίχλερ | 6-7,6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σέτσιν | 2023/09/12 17:30 | Φεντερίκο Κορία v Χένρι Σκίρε | 6-4,2-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σέτσιν | 2023/09/11 11:40 | Τίμο Στόντερ v Χένρι Σκίρε | 6-7,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σέτσιν | 2023/09/10 12:20 | Jasza Szajrych v Χένρι Σκίρε | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2023/10/01 09:00 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Φρανσέσκο Φόρτι | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/27 08:30 | Φρανσέσκο Φόρτι v Φαμπρίζιο Ανταλόρο | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/26 10:10 | Φρανσέσκο Φόρτι v Κιριλ Μισχκίν | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Ποζουόλι | 2023/09/17 08:30 | Αρθουρ Φέρι v Φρανσέσκο Φόρτι | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Ποζουόλι | 2023/09/16 10:30 | Φρανσέσκο Φόρτι v Τζιοβάννι Οραντίνι | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ποζουόλι | 2023/09/15 10:05 | Νίκολο Κατίνι v Φρανσέσκο Φόρτι | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Ποζουόλι | 2023/09/14 11:00 | Gabriele Vulpitta v Φρανσέσκο Φόρτι | 3-6,0-6 |
| ITF M25 Ποζουόλι | 2023/09/13 08:30 | Μάρκο ντε Ρόσι v Φρανσέσκο Φόρτι | 7-6,6-7,5-7 |