Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/25 10:00 | Nikola Kolyachev v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/25 07:00 | Nikola Kolyachev v Vladimir Kravec | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/05 07:25 | Αλεξάντερ Σέπικ v Nikola Kolyachev | 6-4,2-6,10-8 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/04 08:30 | Νικολα Μιτροβιτς v Nikola Kolyachev | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Τάργκου Τζίου | 2023/08/15 10:40 | Radovan Michalik v Nikola Kolyachev | 6-2,4-6,11-9 |
| ITF M15 Τάργκου Τζίου | 2023/08/13 06:30 | Nikola Kolyachev v Γκιόργκι Κλαούντιου Σκιντέιε | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Κουρτέα ντε Άρτζες | 2023/08/10 08:00 | Nikola Kolyachev v Λουσιάνο Εμανουέλ Αμπρόγκι | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Κουρτέα ντε Άρτζες | 2023/08/09 07:00 | Nikola Kolyachev v Έλιο Ζόσε Ριμπέιρο Λάγκο | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/25 13:55 | Μάξγουελ Μπένσον v Felipe Mikkelsen | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/25 07:00 | Βότζεκ Βλκόβσι v Μάξγουελ Μπένσον | 3-6,0-6 |
| ITF M25 Παρντουμπίτσε | 2023/09/18 10:30 | Τομ Σόνενμπεργκ v Μάξγουελ Μπένσον | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Παρντουμπίτσε | 2023/09/17 12:00 | Τζόσεφ Βάγνερ v Μάξγουελ Μπένσον | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Σάτου Μάρε | 2023/09/12 07:00 | Χουάν Κρουζ Μάρτιν Μανθάνο v Μάξγουελ Μπένσον | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Σάτου Μάρε | 2023/09/11 07:00 | Botond Kisantal v Μάξγουελ Μπένσον | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Σάτου Μάρε | 2023/09/10 07:00 | Μάξγουελ Μπένσον v Ioan A Teglas | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2023/08/27 08:00 | Βίλτεκ Χορακ v Μάξγουελ Μπένσον | 6-3,7-5 |