Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/20 09:00 | Karan Singh v Κέσχαβ Τσόπρα | 2-6,7-5,5-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/18 12:30 | Κέσχαβ Τσόπρα v Gianluca Carlini | 4-6,6-1,10-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/18 08:00 | Κέσχαβ Τσόπρα v Ρικάρντο Καμπανιόλα | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/17 12:00 | Κέσχαβ Τσόπρα v Ματέο Φοντριέστ | 6-1,7-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/09/13 08:30 | Κέσχαβ Τσόπρα v Ρόμπιν Μπέρτραντ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/09/05 10:30 | Ντέβιν Μπάντενχόρστ v Κέσχαβ Τσόπρα | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/08/27 19:16 | Hudson Rivera v Κέσχαβ Τσόπρα | 2-6,2-5 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/08/24 19:30 | Κέσχαβ Τσόπρα v Νόα Μπέρυ | 6-2,6-7,7-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/11 09:45 | Βαλεντίν Λαπαλού v Timothy Gray | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/10 09:30 | Milosz Sroka v Timothy Gray | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/09/05 10:00 | Αμπενταλάχ Σελμπάιχ v Timothy Gray | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/30 11:20 | Αλέξανδρος Σκορίλας v Timothy Gray | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/28 14:00 | Άαρον Γκίλ Γκαρσία v Timothy Gray | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/27 08:00 | Αχμέντ Μουχάν v Timothy Gray | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Χέρζλια | 2023/08/07 09:30 | Άλον Ελία v Timothy Gray | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Χέρζλια | 2023/08/06 06:30 | Niv Zuckerman v Timothy Gray | 1-6,4-6 |