Stadium: Match Court Round: 2
| ITF M15 Σζτσάβνο | 2023/09/03 09:30 | Ολάφ Πιεζκόφσκι v Jasza Szajrych | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Σζτσάβνο | 2023/09/01 09:00 | Ολάφ Πιεζκόφσκι v Γιόνας π. Χάρτενστάιν | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Σζτσάβνο | 2023/08/30 07:00 | Ολάφ Πιεζκόφσκι v Άλαν Μπογιάρσκι | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Πόζναν | 2023/08/23 13:45 | Ολάφ Πιεζκόφσκι v Viacheslav Bielinskyi | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF M25 Μπιέλσκο Μπιάλα | 2023/08/18 08:30 | Χουάν Μπαουτίστα Τόρες v Ολάφ Πιεζκόφσκι | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Μπιέλσκο Μπιάλα | 2023/08/17 08:30 | Ολάφ Πιεζκόφσκι v Ντάνιελ Σινιάκοφ | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Μπιέλσκο Μπιάλα | 2023/08/16 09:00 | Ondrej Horak v Ολάφ Πιεζκόφσκι | 6-3,1-6,0-6 |
| ITF M25 Λοτζ | 2023/08/10 10:30 | Daniel Paty v Ολάφ Πιεζκόφσκι | 6-3,6-2 |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 2023/08/21 22:15 | Μάικλ Μοχ v Ντάριαν Κινγκ | 6-2,3-6,6-3 |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 2023/08/20 17:00 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Ντάριαν Κινγκ | 6-2,4-6,6-7 |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 2023/08/19 16:35 | Ντάριαν Κινγκ v Ούλισες Μπλάντς | 2-6,6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/17 18:45 | Ντάριαν Κινγκ v Ράιαν Πένιστον | 0-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/16 17:00 | Μπέντζαμιν Μπόντζι v Ντάριαν Κινγκ | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/15 16:00 | Ντάριαν Κινγκ v Μπρέιντεν Σνουρ | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/14 18:50 | Ματίζα Πέκοτιτς v Ντάριαν Κινγκ | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/13 22:05 | Τζόσουα Σίχυ v Ντάριαν Κινγκ | 6-3,1-6,3-6 |