Stadium: Court 2N Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/27 17:15 | Ράιαν Ντίκερσον v Ντάριαν Κινγκ | 7-5,1-6,1-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/26 17:40 | Τάιλερ Στις v Ράιαν Ντίκερσον | 6-2,4-6,1-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/25 14:00 | Ράιαν Ντίκερσον v Σέμεν Πάνκιν | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/24 14:00 | Ράιαν Ντίκερσον v Νίκολας Χένγκ | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/19 14:30 | Ράιαν Ντίκερσον v Τάιλερ Στις | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Χάντσβιλ | 2023/05/24 21:55 | Ράιαν Ντίκερσον v Τριστάν Μακόρμικ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Χάντσβιλ | 2023/05/23 17:00 | Ράιαν Ντίκερσον v Χανκ Τροντσον | 6-2,6-0 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2023/05/17 17:40 | Μπρούνο Κουζουχάρα v Ράιαν Ντίκερσον | 4-6,7-5,7-5 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2023/07/26 15:30 | Γιούκι Μοτσιζούκι v Πίρς Ρόλινς | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2023/07/25 13:30 | Πίρς Ρόλινς v Μπιορν Σουένσον | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/07/19 20:40 | Πίρς Ρόλινς v Cash Hanzlik | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/07/18 17:15 | Πίρς Ρόλινς v Jibril Nettles | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Ντάλας | 2023/07/11 14:50 | Πίρς Ρόλινς v Φράνκο Ριμπέρο | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Tούλσα | 2023/06/21 20:40 | Πίρς Ρόλινς v Τζέιμς Τρότερ | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2023/06/14 15:00 | Πίρς Ρόλινς v Τζέιμι Φλόιντ Ανζέλ | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2023/06/13 16:55 | Μαθιου Σαμερς v Πίρς Ρόλινς | 6-4,5-7,6-10 |