Stadium: Court 12 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/31 09:55 | Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν v Χάρι Γουέντελκεν | 7-5,6-0 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/29 08:00 | Sergio Davila Godoy v Χάρι Γουέντελκεν | 0-6,5-7 |
| ITF M25 Άλντερσοτ | 2023/08/16 09:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Σίν Χόντκιν | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/10 09:30 | Μαικλ Σο v Χάρι Γουέντελκεν | 6-1,3-6,6-3 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/08 12:05 | Ράιαν Τζέιμς Στόρι v Χάρι Γουέντελκεν | 2-6,7-6,4-6 |
| Γουίμπλεντον | 2023/06/26 10:00 | Ματέο Γκιγκάντε v Χάρι Γουέντελκεν | 6-3,7-6 |
| Τσάλεντζερ Ιλκλέι | 2023/06/20 10:30 | Σο Σιμαμπουκούρο v Χάρι Γουέντελκεν | 6-2,6-7,6-2 |
| Τσάλεντζερ Νότιγχαμ | 2023/06/11 15:40 | Χάρι Γουέντελκεν v Άλεξ Μίχελσεν | 6-4,3-6,5-7 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/30 12:20 | Γκονσάλο Μάρκες v Τζέικ Βαν Έμπουργκ | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/21 11:50 | Τζέικ Βαν Έμπουργκ v Ραφαέλ Ι Λούκε | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/20 13:00 | Τζέικ Βαν Έμπουργκ v Ντανιέλ Μπατίστα | 7-6,6-0 |
| ITF M25 Άλντερσοτ | 2023/08/17 08:55 | Χάμις Στιουάρτ v Τζέικ Βαν Έμπουργκ | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Άλντερσοτ | 2023/08/16 11:05 | Τζέικ Βαν Έμπουργκ v Corey Gaal | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Άλντερσοτ | 2023/08/14 08:55 | Τζέικ Βαν Έμπουργκ v Yujiro Onuma | 3-6,7-5,10-6 |
| ITF M25 Άλντερσοτ | 2023/08/13 11:10 | Τζέικ Βαν Έμπουργκ v Τζακ Γκίμπενς | 3-6,6-3,10-4 |
| ITF M25 Πόρτο | 2023/07/28 10:00 | Τζέικ Βαν Έμπουργκ v Ράφαελ Λαμπλινγκ | 3-6,6-1,1-6 |