Stadium: Court 2 Round: 19 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/13 22:30 | Ματίζα Πέκοτιτς v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-2,6-2 |
| ATP Τορόντο | 2023/08/06 18:15 | Ματέο Αρνάλντι v Ματίζα Πέκοτιτς | 6-4,6-4 |
| ATP Τορόντο | 2023/08/05 19:55 | Ίλια Ιβάσκα v Ματίζα Πέκοτιτς | 2-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σαλίνας | 2023/07/29 16:00 | Ματίζα Πέκοτιτς v Ίλια Μαρτσένκο | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σαλίνας | 2023/07/28 16:30 | Ματίζα Πέκοτιτς v Άλτουγκ Τσελικμπίλεκ | 7-5,6-1 |
| Τσάλεντζερ Σαλίνας | 2023/07/27 15:00 | Ομάρ Γιάσικα v Ματίζα Πέκοτιτς | 3-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Σαλίνας | 2023/07/26 17:55 | Ματίζα Πέκοτιτς v Ντέιν Σουίνυ | 7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Σαλίνας | 2023/07/25 16:50 | Tristan Schoolkate v Ματίζα Πέκοτιτς | 5-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/13 22:05 | Τζόσουα Σίχυ v Ντάριαν Κινγκ | 6-3,1-6,3-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/30 18:45 | Ντάριαν Κινγκ v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/29 16:30 | Ντάριαν Κινγκ v Samir Banerjee | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/28 16:50 | Κίλε Σίλιγκ v Ντάριαν Κινγκ | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/27 17:15 | Ράιαν Ντίκερσον v Ντάριαν Κινγκ | 7-5,1-6,1-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/26 17:15 | Χουάν Σεμπάστιαν Οσόριο v Ντάριαν Κινγκ | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/23 17:00 | Ιγκνάσιο Μονζόν v Ντάριαν Κινγκ | 0-6,6-7 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/22 16:00 | Τάιλερ Στις v Ντάριαν Κινγκ | 1-6,3-6 |