Stadium: Court 2 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσέαλεντζερ Σάντο Ντομίνγκο | 2023/08/09 16:00 | Τζόσουα Σίχυ v Γκονζάλο Μπουένο | 6-7,3-6 |
| Τσέαλεντζερ Σάντο Ντομίνγκο | 2023/08/08 15:10 | Τζέιμς Τρότερ v Τζόσουα Σίχυ | 6-1,3-6,4-6 |
| Τσέαλεντζερ Σάντο Ντομίνγκο | 2023/08/06 20:50 | Enmanuel Munoz v Τζόσουα Σίχυ | 5-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/07/30 14:00 | Τζάστιν Μπουλάις v Τζόσουα Σίχυ | 6-2,7-5 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2023/07/18 16:25 | Τρίσταν Σουλκάτε v Τζόσουα Σίχυ | 6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2023/07/17 14:00 | Τζόσουα Σίχυ v Κόλιν Μάρκες | 6-2,6-7,7-5 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2023/07/16 17:40 | Κάλουμ Πούτεργκιλ v Τζόσουα Σίχυ | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Ντάλας | 2023/07/11 19:25 | Καρλ Πόλινγκ v Τζόσουα Σίχυ | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/30 18:45 | Ντάριαν Κινγκ v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/29 16:30 | Ντάριαν Κινγκ v Samir Banerjee | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/28 16:50 | Κίλε Σίλιγκ v Ντάριαν Κινγκ | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/27 17:15 | Ράιαν Ντίκερσον v Ντάριαν Κινγκ | 7-5,1-6,1-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/26 17:15 | Χουάν Σεμπάστιαν Οσόριο v Ντάριαν Κινγκ | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/23 17:00 | Ιγκνάσιο Μονζόν v Ντάριαν Κινγκ | 0-6,6-7 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/22 16:00 | Τάιλερ Στις v Ντάριαν Κινγκ | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/21 19:00 | Χένρικ Βίερσχολμ v Ντάριαν Κινγκ | 7-6,3-6,4-6 |