Stadium: Estadio 4 Round: 25 Ground: Clay
| Τσέαλεντζερ Σάντο Ντομίνγκο | 2023/08/08 15:10 | Τζέιμς Τρότερ v Τζόσουα Σίχυ | 6-1,3-6,4-6 |
| Τσέαλεντζερ Σάντο Ντομίνγκο | 2023/08/06 20:50 | Enmanuel Munoz v Τζόσουα Σίχυ | 5-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/07/30 14:00 | Τζάστιν Μπουλάις v Τζόσουα Σίχυ | 6-2,7-5 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2023/07/18 16:25 | Tristan Schoolkate v Τζόσουα Σίχυ | 6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2023/07/17 14:00 | Τζόσουα Σίχυ v Κόλιν Μάρκες | 6-2,6-7,7-5 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2023/07/16 17:40 | Κάλουμ Πούτεργκιλ v Τζόσουα Σίχυ | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Ντάλας | 2023/07/11 19:25 | Καρλ Πόλινγκ v Τζόσουα Σίχυ | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF M15 Λος Άντζελες | 2023/06/21 00:30 | Τζόσουα Σίχυ v Νίκολας Γκόντσικ | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Πάδοβα | 2023/07/13 19:25 | Γκονζάλο Μπουένο v Giorgio Tabacco | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Πάδοβα | 2023/07/11 13:50 | Γκονζάλο Μπουένο v Luca Fantini | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2023/07/06 16:15 | Γκονζάλο Μπουένο v Λουτσιάνο Νταρντέρι | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/22 12:00 | Γκονζάλο Μπουένο v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-0,6-4 |
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/21 12:00 | Γκονζάλο Μπουένο v Αντρέα Πικιόνε | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/20 09:50 | Γκονζάλο Μπουένο v Κάρλο Α Κανιάτο | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ρισκόφ/Άαρχους | 2023/06/13 08:30 | Γκονζάλο Μπουένο v Χένρικ Χέϊσε Κόρσγκαρντ | 5-7,7-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Προστέχοφ | 2023/06/04 08:00 | Πολ Μάρτιν Τιφόν v Γκονζάλο Μπουένο | 6-0,6-1 |