Stadium: Court 5 Round: 1
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 2023/07/26 03:05 | Madeleine Jessup v Fremont Gibson | 6-2,6-1 |
| UTR Pro Ταϊπέι - Γυναίκες | 2023/07/20 04:30 | Madeleine Jessup v Ντάρια Λοντίκοβα | 3-6,1-4 |
| UTR Pro Ταϊπέι - Γυναίκες | 2023/07/19 01:00 | Deanne Choo v Madeleine Jessup | 1-6,3-6 |
| UTR Pro Ταϊπέι - Γυναίκες | 2023/07/18 01:00 | Χσουάν Χουάνγκ v Madeleine Jessup | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Ταϊνάν | 2023/06/13 03:50 | Ίρινα Φετεκάου v Madeleine Jessup | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Ταϊνάν | 2023/06/12 02:00 | Madeleine Jessup v Yu Hua Cheng | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Φουκούι | 2023/04/25 02:00 | Μιο Μουσίκα v Madeleine Jessup | 6-1,6-3 |
| ITF W25 Οσάκα | 2023/04/18 01:00 | Νανάρι Κατσούμι v Madeleine Jessup | 6-4,0-6,1-10 |