Stadium: Court 1 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/14 19:45 | Τζέισον Τζανγκ/Έβαν Κινγκ v Μικέλις Λιμπιέτις/Σκάντερ Μανσούρι | 7-6,3-6,7-10 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/12 19:30 | Μικέλις Λιμπιέτις/Σκάντερ Μανσούρι v Πούραβ Ράτζα/Ντίβι Σάραν | 6-7,6-2,10-6 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/13 22:45 | Ράιαν Χάρισον/Άλεξ Μίχελσεν v Άλεξ Μπολτ/Γιασουτάκα Ουτσιγιάμα | 7-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/12 21:30 | Ράιαν Χάρισον/Άλεξ Μίχελσεν v Μαρκ Λαγιάλ/Αμπντουλάχ Σελμπάχ | 6-4,6-4 |