Stadium: Court 1 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/13 22:20 | Γιουνσεόνγκ Τσανγκ/Άντριου Χάρις v Γιούτα Σιμίζου/Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 2-6,6-3,12-10 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/12 22:50 | Γιουνσεόνγκ Τσανγκ/Άντριου Χάρις v Tristan Schoolkate/Άνταμ Βάλτον | 3-6,6-3,11-9 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/13 19:00 | Jisung Nam/Sitak v Κρίστιαν Χάρισον/Τενίς Σάντγκρεν | 2-6,1-6 |