Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/12 21:30 | Ράιαν Χάρισον/Άλεξ Μίχελσεν v Μαρκ Λαγιάλ/Αμπντουλάχ Σελμπάχ | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/12 21:45 | Άλεξ Μπολτ/Γιασουτάκα Ουτσιγιάμα v Ρούμπεν Γκονζάλες/Άλεξ Λόσον | 1-6,7-5,10-4 |