Stadium: Court 1 (Center) Round: 29 Ground: Clay
| ITF M15 Πουατιέ | 2023/03/18 13:30 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/10 12:40 | Έργκι Κιρκίν v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/08 11:50 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Alen Bill | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/07 12:15 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Tibo Colson | 4-6,6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/23 10:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Ντίνο Πρίζμιτς | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/18 13:00 | Μικαλάι Χάλιακ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/14 10:45 | Κλέμεντ Ταμπούρ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/13 08:00 | Όλεξάντρ Οβκαρένκο v Κάλιν Ιβανόβσκι | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/12 08:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Χάντι Χαμπίμπ | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/10 08:00 | Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ v Βίτο Τόνετσκ | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/09 08:00 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/08 08:00 | Νταβούντ Αμίροφ v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/06 09:50 | Ioannis Xilas v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 0-6,2-6 |
| Γαλλικό Όπεν | 2023/05/24 10:25 | Καμίλο Ούγκο Καραμπέλλι v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 6-2,3-6,6-2 |
| Γαλλικό Όπεν | 2023/05/22 12:30 | Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ v Ντένις Κούντλα | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Βαλντορέι | 2023/05/10 08:00 | Μπέντζαμιν Βίντερ Λόπεζ v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Σαμπαντέλ | 2023/05/02 11:00 | Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ v Ματίας Μπουρκ | 3-6,0-6 |