Stadium: CANCHA 4 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25 Χαλάπα | 2023/05/19 21:00 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Αινταν Μάγιο | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Χαλάπα | 2023/05/18 21:20 | Φακούντο Μένα v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 6-4,6-7,4-6 |
| ITF M25 Χαλάπα | 2023/05/17 18:00 | Τζόσουα Σίχυ v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/05/07 14:00 | Σέκου Μπανγκουρά v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/05/06 15:00 | Jibril Nettles v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 6-4,6-7,5-7 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/05/05 18:00 | Μάικλ Άντερσον v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 4-6,3-6 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/05/02 18:00 | Καριμ Αλαφ v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 3-6,3-6 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/05/01 20:46 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Νίκολας Ακεβέντο | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Χαλάπα | 2023/05/20 00:15 | Τζέσσε Φλορές v Έβαν Ζου | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Χαλάπα | 2023/05/19 00:50 | Τζέσσε Φλορές v Λέο Βιθούντιεν | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Χαλάπα | 2023/05/17 19:45 | Αντρές Αντράντε v Τζέσσε Φλορές | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Τακαρίγκουα | 2023/04/25 18:00 | Μάιλς Τζόουνς v Τζέσσε Φλορές | 3-6,6-3,7-6 |
| ITF M15 Τακαρίγκουα | 2023/04/19 18:00 | Τζέσσε Φλορές v Μάθιου Φόστερ-Έστγουϊκ | 4-6,6-1,4-6 |
| ITF M15 Σάνραϊζ | 2023/04/11 21:00 | Τζέσσε Φλορές v Καυλαν Μπιγκουν Kaylan Bigun | 1-6,4-6 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/03/27 21:15 | Felipe Pinzon Moreno v Τζέσσε Φλορές | 3-6,7-5,1-6 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/14 16:55 | Τζέσσε Φλορές v Τζό Τάυλερ | 1-6,3-6 |