Stadium: Court 4 Round: 54 Ground: Clay
| ITF W60 Μπέρκελεϊ | 2021/09/27 20:15 | Χέιλι Γκιαβάρα v Αλεξάντρα Όσμπορν | 6-3,2-6,10-8 |
| ITF W60 Νάπολη | 2023/05/08 14:00 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Ena Koike | 6-2,7-6 |
| ITF W100 Μπονίτα Σπρινγκς | 2023/05/01 19:20 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Αλεξάντρα Όσμπορν | 7-5,6-4 |
| ITF W60 Σάρλοτσβιλ | 2023/04/24 16:35 | Γκρέις Μιν v Αλεξάντρα Όσμπορν | 6-7,6-2,6-4 |
| ITF W100 Tσάρλεστον | 2023/04/17 18:10 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Ολίβια Τιαντραμούλια | 2-6,4-6 |
| ITF W25 Τζάκσον | 2023/04/04 15:00 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Ena Koike | 7-6,0-6,6-10 |
| ITF W60 Κανμπέρα | 2023/03/21 00:00 | Γιούκι Ναΐτο v Αλεξάντρα Όσμπορν | 2-6,6-0,6-4 |
| ITF W60 Κανμπέρα | 2023/03/19 23:00 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Ερίνε Χαγιάσι | 6-2,6-3 |
| ITF W60 Καμπέρα - Προκριματικοί | 2023/03/18 23:00 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Γιελενα Τσιγιανοβιτς | 6-1,6-7,6-3 |
| ITF W60 Νάπολη | 2023/05/08 13:55 | Μαίρη Λιούις v Χέιλι Γκιαβάρα | 1-6,4-6 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2023/01/18 20:05 | Χέιλι Γκιαβάρα v Κατερίνα Στιούαρτ | 6-2,3-6,0-6 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2023/01/17 14:30 | Χέιλι Γκιαβάρα v Νόελ Σαϊντένοβα | 6-1,6-4 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2023/01/16 14:30 | Χέιλι Γκιαβάρα v Σοφία Μπαϊολέι | 6-3,6-7,10-7 |
| ITF W15 Γουάκο | 2022/11/17 17:55 | Χέιλι Γκιαβάρα v Μαρτίνα Οκάλοβα | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Γουάκο | 2022/11/16 16:00 | Malaika Rapolu v Χέιλι Γκιαβάρα | 3-6,2-6 |
| ITF W15 Φάουντεν Βάλεϊ | 2022/07/06 23:30 | Χέιλι Γκιαβάρα v Βερόνικα Μιροσνιτσένκο | 4-6,2-6 |
| ITF W15 Ράντσο Σάντα Φε | 2022/06/02 17:10 | Μπουνιάουι Θάμχαϊβατ v Χέιλι Γκιαβάρα | 3-6,6-4,6-4 |