| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2022/12/02 18:30 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Νίνι Γκάμπριελ Ντίκα | 6-1,5-2 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2022/11/30 20:36 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Χουάν Νταβίντ Βελάσκεζ | 6-3,6-2 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2022/11/29 19:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Λούκα Μπουτέρα | 3-6,6-7 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2022/11/28 18:38 | Ντάνιελ Σάντσο Αρμπίζου v Ρόουλαντ Φίλιπς | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Μπόκα Ρατόν | 2022/11/17 16:30 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Λούκας Ρέναρντ | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Μπόκα Ρατόν | 2022/11/16 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Αλεξ Κυπερστειν | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF M15 Μπόκα Ρατόν | 2022/11/15 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Μίκαελ Σάμπαζ | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Μπόκα Ρατόν | 2022/11/14 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Stefano Liokossis | 6-4,7-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2022/12/02 18:30 | Μίκα Μπεργκχάους v Τζαρλι Μιλλερ | 6-2,5-3 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2022/11/30 20:00 | Μίκα Μπεργκχάους v Jackson Caldwell | 6-4,5-0 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2022/11/28 16:00 | Μίκα Μπεργκχάους v Πίτερ Σάλλεϊ | 4-6,6-1,6-7 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2022/11/27 19:00 | Μίκα Μπεργκχάους v Νίκολας Κουέστα | 3-6,5-6 |