Stadium: Court 22 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/04 10:30 | Riccardo Maiga v Πλάμεν Μιλούσεφ | 7-5,3-6,10-4 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/04 06:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-0,5-7,9-11 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2019/05/09 07:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Βασίλ Κίρκοφ | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2019/05/07 10:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Dian Nedev | 6-2,6-2 |
| ITF Turkey F38 | 2018/11/25 07:00 | Μπγιόρν Ναρέικα v Πλάμεν Μιλούσεφ | 0-6,6-7 |
| ITF Turkey F37 | 2018/11/22 08:10 | Ντέγιαν Κάτιτς v Πλάμεν Μιλούσεφ | 4-6,6-4,6-3 |
| ITF Turkey F37 | 2018/11/21 07:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Samuel Pointon | 6-0,6-3 |
| ITF Turkey F37 | 2018/11/19 11:45 | Maurizio Speziali v Πλάμεν Μιλούσεφ | 5-7,3-6 |