Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/17 08:30 | Πέτρος Τσίτσιπας v Σεμπάστιαν Φάνσελοφ | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Σεντ-Ντιζιέρ | 2021/11/03 13:20 | Πέτρος Τσίτσιπας v Τζέρεμι Τζαν | 4-6,7-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νάπολι | 2021/10/05 12:55 | Φίλιππο Μπάλντι v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,3-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Νάπολι | 2021/10/04 08:00 | Μπόγκνταν Ιονούτ Αποστόλ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/28 08:40 | Νταμίρ Τζουμχούρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,6-0 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/09/18 09:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ρικάρντας Μπεράνκις | 1-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Κασίς | 2021/09/05 12:45 | Ράμκουμαρ Ραμανάθαν v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ολντενζάαλ | 2021/08/19 11:20 | Ντάνιελ Ντε Γιονγκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Ολντενζάαλ | 2021/08/18 15:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Γκαμπριέλ Αλεχάντρο Χιντάλγκο | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Πορτιμάο | 2021/11/01 11:25 | Πωλ Γιουμπ v Σεμπάστιαν Φάνσελοφ | 1-6,7-6,4-6 |
| ITF M25 Πορτιμάο | 2021/10/30 12:00 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Μαξιμίλιαν Νόιχριστ | 6-1,4-6,6-4 |
| ITF M25 Πορτιμάο | 2021/10/29 09:30 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Πέτρος Χρυσοχός | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Πορτιμάο | 2021/10/28 09:00 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Πάμπλο Γιάμας Ρουίζ | 6-4,4-6,6-4 |
| ITF M25 Πορτιμάο | 2021/10/27 09:00 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Mehdi Sadaoui | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Κίντα Ντο Λάγκο | 2021/10/21 09:00 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Μαξιμίλιαν Νόιχριστ | 3-6,6-4,3-6 |
| ITF M25 Κίντα Ντο Λάγκο | 2021/10/20 08:55 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Ρίο Νογκούτσι | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Λούλε | 2021/10/13 15:40 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Πέδρο Αραούχο | 4-6,6-1,0-6 |