Stadium: Court 7 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/13 14:00 | Τζορτζ Τσιβάτζε v Simeon Terziev | 2-6,0-2 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/05 10:00 | Simeon Terziev v Μπίλυ Χάρις | 1-6,5-7 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/16 08:00 | Βαλεντίν Βασερότ v Simeon Terziev | 6-0,6-3 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/14 10:00 | Simeon Terziev v Ντίνκο Ντίνεφ | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/02 10:00 | Simeon Terziev v Γιούρι Τζαβακιάν | 3-6,7-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/01 06:30 | Simeon Terziev v " Αντριάνο Τζένεφ " | 6-1,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/31 11:00 | Simeon Terziev v Βέσελιν Κισέλκοφ | 6-1,5-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/30 10:00 | Ιοάν Αλεξάνδρου Κιρίτα v Simeon Terziev | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/13 09:00 | Dragomir Draganov v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/09 07:00 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Κάι Βέχνελτ | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/08 08:35 | Τιμ Χάντελ v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 3-6,6-3,2-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/05 15:15 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 1-6,2-6 |
| ATP Σόφια | 2021/09/27 09:00 | Αντρέας Σέπι v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 6-3,6-2 |
| ATP Σόφια | 2021/09/26 09:00 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Γιούριτζ Ροντιόνοβ | 2-6,6-1,7-6 |
| ITF M25 Πλεζίρ | 2021/09/16 09:55 | Ρόμπιν Μπέρτραντ v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Πλεζίρ | 2021/09/14 08:00 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Κουέντιν Ρόμπερτ | 7-5,1-6,6-2 |