Stadium: Court 09 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Iθάκη | 2021/10/06 18:35 | Ρόι Σμιθ v Ράιαν Σέιν | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Καστέλο Μπράνκο | 2021/07/29 14:05 | Κλεμέντ Χιντέκι v Ρόι Σμιθ | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Καστέλο Μπράνκο | 2021/07/28 15:30 | Μπεν Τζόουνς v Ρόι Σμιθ | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2021/07/22 08:00 | Gilbert S K Junior v Ρόι Σμιθ | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2021/07/14 11:05 | Ρόι Σμιθ v Τιάγκο Κακάο | 5-7,6-3,6-7 |
| ITF M15 Σαμπέιν | 2021/06/23 21:50 | Ρόι Σμιθ v Τόμαζ Μπελούτσι | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/05 16:15 | Ρόι Σμιθ v Αϊντάν ΜακΧο | 6-3,3-6,1-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/04 14:25 | Κάλβιν Χένερι v Ρόι Σμιθ | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2021/10/07 20:05 | Μάτικ Σπεκ v Τζέσσε Φλορές | 7-6,5-7,6-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2021/10/05 20:00 | Luca Moro Almeida v Τζέσσε Φλορές | 0-6,0-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2021/09/30 14:30 | Χουάν Σεμπάστιαν Γκόμεζ v Τζέσσε Φλορές | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2021/09/29 15:35 | Stefano Liokossis v Τζέσσε Φλορές | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2021/09/23 14:00 | Τζέσσε Φλορές v Χουάν A H Σερράνο | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2021/09/21 14:00 | Adrian Contreras v Τζέσσε Φλορές | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Σίντρα | 2021/09/09 13:25 | Τζέσσε Φλορές v Γιούτα Σιμίζου | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Σίντρα | 2021/09/08 12:45 | Τζέσσε Φλορές v Paulo Knippling | 6-1,6-1 |