Stadium: COURT 1 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/13 08:00 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Richard Biagiotti | 3-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/02 07:00 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Τζόρτζ Λαζάροβ | 3-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/01 09:30 | Ταντίγια Ραντοβάνοβιτς v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 2-6,6-3,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/31 06:30 | Leonid Sheyngezikht v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 6-2,7-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/30 10:00 | Αλεξάντρου Λούκα v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 13:30 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Andrew Fenty | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 08:00 | Κρίστοφερ Σόλμπεργκ v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/04 10:30 | Αντρέα Ντελ Φεντερίκο v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Αγ. Πετρούπολης - Προκριματικοί | 2021/04/11 07:00 | Μάτικ Σπεκ v Μαξίμ Σταρόστιν | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Αγία Πετρούπολη | 2021/04/04 07:00 | Μαξίμ Ράτνιουκ v Μαξίμ Σταρόστιν | 6-4,6-0 |