Ground: Hardcourt outdoor
| ATP Σιγκαπούρη | 2021/02/20 03:00 | Ρόμπερτ Γκάλογουέι v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Βαρκελώνης | 2021/10/03 08:00 | Γκεόργκι Κραβτσένκο v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-4,6-1 |
| Τσάλεντζερ Βουκουρέστι | 2021/09/19 11:35 | Ντράγκος Νικολάι Μαντάρας v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 3-6,6-1,6-0 |
| Τσάλεντζερ Κίεβο | 2021/09/06 09:45 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Κλέμεντ Ταμπούρ | 1-6,6-1,3-6 |
| Τσάλεντζερ Κίεβο | 2021/09/05 09:30 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Γιάν Μπονταρεύσκι | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 2021/08/22 14:00 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Λούκα Ποτένζα | 4-6,6-4,5-7 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/21 09:35 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Άρθουρ Καζο | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/20 08:00 | Ματίας Ζούκας v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/19 11:00 | Στέφαν Παλόσι v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Πόρτο | 2021/06/28 13:00 | Γιοσούκε Βαντανούκι v Ρόμπερτ Γκάλογουέι | 6-1,6-1 |
| Τσάλεντζερ Πόρτο | 2021/06/27 14:10 | Ρόμπερτ Γκάλογουέι v Alexander Zhurbin | 6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/06/06 16:50 | Ρόμπερτ Γκάλογουέι v Στεφάν Κοζλόφ | 4-6,6-7 |
| ATP Σιγκαπούρη | 2021/02/21 04:00 | Τάι-Σον Κβιατκόφσκι v Ρόμπερτ Γκάλογουέι | 6-2,6-3 |
| ATP Σιγκαπούρη | 2021/02/20 03:00 | Ρόμπερτ Γκάλογουέι v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-4,6-4 |
| Challenger Poprad Tatry Qual | 2018/06/16 10:05 | Andreas Haider-Maurer v Ρόμπερτ Γκάλογουέι | 6-4,7-5 |
| Challenger Loughborough Qual | 2018/05/19 13:30 | Ρόμπερτ Γκάλογουέι v Γιούριτζ Ροντιόνοβ | 0-6,5-7 |
| Challenger Lisbon Qual | 2018/05/13 14:35 | Τζόρις Ντε Λόρ v Ρόμπερτ Γκάλογουέι | 6-1,6-1 |