Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2021/09/28 11:15 | Ρόμπιν Χάασε v Φίλιππο Μπάλντι | 6-4,4-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπράγκα | 2021/09/21 11:25 | Φίλιππο Μπάλντι v Τάρο Ντάνιελ | 2-6,6-4,0-6 |
| Τσάλεντζερ Σεβιλλη | 2021/09/06 17:15 | Μπερνάμπε Ζαπάτα Μιραλές v Φίλιππο Μπάλντι | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Κόμο | 2021/08/30 09:00 | Φίλιππο Μπάλντι v Αλεξάντερ Έρλερ | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Κόμο | 2021/08/29 12:55 | Φίλιππο Μπάλντι v Φιλίπ Κρίστιαν Τζιανού | 6-4,6-4 |
| Όπεν ΗΠΑ | 2021/08/24 19:30 | Ζοάο Μενέζες v Φίλιππο Μπάλντι | 6-4,7-6 |
| Challenger Verona | 2021/08/16 13:50 | Νίνο Σερντάρουσιτς v Φίλιππο Μπάλντι | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/08/09 14:30 | Φίλιππο Μπάλντι v Άντριαν Μενέντεζ-Μασέιρας | 3-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νάπολι | 2021/10/04 08:00 | Μπόγκνταν Ιονούτ Αποστόλ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/28 08:40 | Νταμίρ Τζουμχούρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,6-0 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/09/18 09:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ρικάρντας Μπεράνκις | 1-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Κασίς | 2021/09/05 12:45 | Ράμκουμαρ Ραμανάθαν v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ολντενζάαλ | 2021/08/19 11:20 | Ντάνιελ Ντε Γιονγκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Ολντενζάαλ | 2021/08/18 15:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Γκαμπριέλ Αλεχάντρο Χιντάλγκο | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μίρμπους | 2021/08/08 12:05 | Νέρμαν Φάτιτς v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-1,7-6 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2021/08/04 08:25 | Πέτρος Τσίτσιπας v Αντρέα Γκόλα | 2-6,2-6 |