Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/08 09:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Άνι Βανγκέλοβα | 2-6,5-7 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/27 22:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Άνι Βανγκέλοβα | 4-6,2-6 |
| ITF W15 Σοζοπόλ | 2021/09/14 09:00 | Ντενισλάβα Γκλούσκοβα v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/09 10:25 | Μάρθα Ματούλα v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/07 06:30 | Μαργκαρίτα Ιγνατίεβα v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 4-6,6-7 |
| ITF W15 Προκούπλιε | 2021/07/06 07:00 | Καρόλα Πατρίτσια Μπεγενάρου v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-4,6-1 |
| ITF W15 Προκούπλιε | 2021/07/04 07:00 | Graziella Barrett v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Προκούπλιε | 2021/06/27 11:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Νόκα Τζούρικ | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/08 07:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Ντάρια Σαλαμάνοβα | 6-3,3-6,11-13 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/02 07:20 | Μπασάκ Εραϊντίν v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-4,6-2 |
| ITF W15 Σοζοπόλ | 2021/09/14 10:00 | Bανέσα Ερσόζ v Άνι Βανγκέλοβα | 6-4,6-2 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/09 06:30 | Γιάνα Μπόγιοβιτς v Άνι Βανγκέλοβα | 6-2,6-1 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/08 06:30 | Άνι Βανγκέλοβα v Ιλέι Γιόρουκ | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF W25 Μαρμπέγια | 2021/08/30 09:30 | Μία Μακ v Άνι Βανγκέλοβα | 7-6,6-7,10-5 |
| ITF W25 Βίγκο | 2021/08/24 08:00 | Ζακλίν Κάμπατζ Αβάντ v Άνι Βανγκέλοβα | 6-3,6-3 |
| ITF W25 Βίγκο | 2021/08/23 08:00 | Νίνα Ουγκρελίντζε v Άνι Βανγκέλοβα | 2-6,4-6 |
| ITF W60 Σαν Μπαρτολομέ Ντε Τιραγιάνα | 2021/08/15 08:30 | Άνι Βανγκέλοβα v Καρόλα Πατρίτσια Μπεγενάρου | 2-6,1-6 |
| ITF W60 Σαν Μπαρτολομέ Ντε Τιραγιάνα | 2021/08/09 10:35 | Ιβόννι Καβάλι-Ρέιμερς v Άνι Βανγκέλοβα | 6-0,6-2 |