Stadium: Court 3 Round: 14 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Κίτο | 2021/09/14 15:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Ρένζο Ολίβο | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Τουλν | 2021/09/06 08:00 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Τουλν | 2021/09/05 10:40 | Πάβελ Νέγεντλι v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ζίλινα | 2021/09/01 12:25 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Πίτερ Γκολντστάινερ | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Ντεκατούρ | 2021/08/04 20:30 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Πέτρος Χρυσοχός | 1-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2021/07/25 17:00 | Αϊντάν ΜακΧο v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 7-5,2-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2021/07/20 15:00 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 3-6,7-5,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Ατλάντα | 2021/07/16 12:00 | Ιβάν Γιατσούκ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Κίτο | 2021/09/14 19:35 | Αλεχάντρο Γκονζάλεζ v Λούκα Καστελνουόβο | 6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Κίτο | 2021/09/13 16:20 | Λούκα Καστελνουόβο v Hugo Minda | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Σιέρ | 2021/09/03 10:00 | Ρίνκι Χιτζικάτα v Λούκα Καστελνουόβο | 6-3,3-6,7-5 |
| ITF M25 Σιέρ | 2021/09/02 07:55 | Λούκα Καστελνουόβο v Μοέζ Εχαρτζούϊ | 7-6,7-6 |
| ITF M25 Σιέρ | 2021/08/31 16:30 | Λούκα Καστελνουόβο v Τζιαν Λούκα Τάνερ | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Muttenz | 2021/08/19 10:35 | Λούκα Καστελνουόβο v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Muttenz | 2021/08/18 12:50 | Γκαμπριέλε Μογκίνι v Λούκα Καστελνουόβο | 6-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Τάμπερε | 2021/07/18 10:20 | Κίριαν Τζάκετ v Λούκα Καστελνουόβο | 6-7,6-1,6-0 |