Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/13 07:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Nikola Kolyachev | 6-4,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/30 08:30 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Dian Nedev | 4-6,2-5 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/18 09:00 | Yanaki Milev v Πλάμεν Μιλούσεφ | 3-6,6-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/17 12:00 | Iliyan Radulov v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-3,1-6,2-6 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/07/15 07:58 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Dmitrii Vasilev | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 07:00 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Leonid Sheyngezikht | 3-6,6-3,9-11 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/04 07:30 | Αντρέα Πικιόνε v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Σκόπια | 2021/06/09 09:00 | Hanwen Li v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-4,6-7,6-4 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/13 08:00 | Σαμουήλ Κονόβ v Adrian Mateo Bejenaru | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/12 11:00 | Σαμουήλ Κονόβ v Denislav Prodanov | 6-2,6-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/02 11:30 | Ivailo Keremedchiev v Σαμουήλ Κονόβ | 3-6,7-6,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/01 11:00 | Σαμουήλ Κονόβ v Ιβάν Πένεφ | 4-6,6-1,6-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/31 06:30 | Σαμουήλ Κονόβ v Ματίας Ζούκας | 3-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/30 07:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Σαμουήλ Κονόβ | 4-6,6-1,5-1 |
| ITF M15 Κουρτέα ντε Άρτζες | 2021/08/08 10:00 | Νταν Αλεξάντρου Τομέσκου v Σαμουήλ Κονόβ | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Πιτέστι | 2021/08/01 13:30 | Μάρτιν Ζελζένκα v Σαμουήλ Κονόβ | 6-4,6-4 |